Hvordan får man alkan fra alkan? Hvad mere kan du få fra en alkan?

Undersøgelsen af ​​strukturen af ​​organiske forbindelser,kemiske egenskaber, som de udviser i reaktioner, tillader produktion af forskellige typer produkter og varer fra de samme råmaterialer. Behandling af producerede carbonhydrider løser mange problemer. Til spørgsmålet: "Hvordan får man en alkan fra en alkan?" Den kemiske videnskab og praksis med oliekrækker giver udtømmende svar. Lad os se på problemet med forholdet mellem forskellige klasser af carbonhydrider såvel som deres derivater. Hovedvægten vil blive lagt på industrielle metoder til behandling af kulstofholdige råmaterialer.

Genetiske forhold mellem organiske stoffer

I de tidlige stadier af at studere og modtagekulbrinter og derivater til kemikere syntes det at disse grupper blev isoleret fra hinanden. Gradvist akkumulerede informationer springer lys over det genetiske forhold mellem hovedklasserne af stoffer. Hovedindsatsen var rettet mod at finde måder at ændre strukturen på og øge kommunikationsmængden. De vigtigste problemer med teoretisk forskning og eksperimenter:

• hvordan man får alkan fra alkan;
• Hvordan man behandler kul, råolie og naturgas;
• hvordan man udfører dehydrogenering af mættede carbonhydrider;
• hvordan man får alkyne (acetylen) fra en alkan

Forskere og praktikere var overbeviste om, at der er mange gensidige overgange fra et kulbrinte til et andet.

Den praktiske betydning af genetiske forbindelser af hovedtyperne af forbindelser

Enhed af carbonhydridforbindelser blev påvisti processen med dannelsen af ​​organisk kemi som en videnskab og industri. I udviklingen af ​​dette problem - hvordan man får alkan fra alkan - blev der ydet et betydeligt bidrag fra russiske og sovjetiske organiske kemikere. Mange reaktionstransformationer anvendt til dette formål er katalytiske processer, udført ved anvendelse af komplekse teknologier. Nære bånd og gensidige transformationer af organiske forbindelser bruges til at løse en række praktiske problemer, blandt hvilke:

• opnåelse af en slags råmaterialer af forskellige typer stoffer
• produktion af komplekse produkter med enkle forbindelser og omvendt;
• frigivelse af en række varer, der er i høj efterspørgsel;
• besparelse af stærkt udtømte naturlige kulbrinterressourcer
• rationel brug af olie- og gaslagende lag, kultjære, brændbare skifer, tørv.

Sammensætning af naturlige kulstofkilder

Kulbrinter af alle typer findes i naturen ibetydelige mængder. De tjener som udgangsmaterialer til behandling og opnåelse af organiske forbindelser med forskellig sammensætning. De vigtigste kilder til alkaner og alkener:

1. Naturgas. Indholdet af det ultimative methancarbonhydrid i forskellige aflejringer når 80-98%. Andre forbindelser: nitrogen, carbondioxid, ethan, propan, butan.
2. Olie. En naturlig blanding af isomere carbonhydrider fra forskelligeaflejringer varierer i sammensætning. I nogle typer af "sorte guld" dominerer alkaner, andre består af cycloparaffiner og arenaer. Dome associerede jordolie gasser indeholder også paraffiner.
3. Cox. Produktion af den nødvendige kul til metalindustrien ledsaget giver stenkulstjære indeholder over 400 komponenter, hvoraf de vigtigste - arenaen.
4. Grøntsager og fødevarer råvarer - En stor og forskelligartet gruppe, der omfatter træ, frø og frugter af industrielle afgrøder, animalske fedtstoffer.

Mulige overgange mellem organiske forbindelser

I strukturen af ​​indskud af "sort guld" er ofteder er cycloalkaner eller naphthener. Behandling af råmaterialer giver de ultimative cykliske carbonhydrider indeholdende 5-7 C-atomer i ringen, de har den største praktiske betydning. Hvordan kommer man fra alkancykloalkanen, hvis lagrene af naphthener er udarmet? For at opnå begrænsende cykliske carbonhydrider fra mættede acykliske forbindelser anvendes en dehydrocykliseringsmetode. Kæder på 4 eller flere C-atomer er lukket, en stabil cyklus opstår. Andre typiske transformationer af organiske stoffer kan afspejles i enkle ordninger:

• Olie → carbonhydrider → alkaner → carboxylsyrer.
• Naturgas → marginale carbonhydrider → carboxylsyrer.
• Stenkul → carbonhydrider → alkaner → umættede carbonhydrider → polymerer.
• Olie → kulbrinter → arenaer → benzen → isopropylbenzen → acetone, phenol.
• Naturgas → umættede carbonhydrider → ethanol.
• Kul → methanol.
• Olie → kulbrinter → alkener → butadien og isopren.

Lad os overveje mere detaljerede hvilke kemiske forbindelser der kan opnås på grund af det genetiske forhold mellem organiske stoffer.

Hvordan man får alkan fra alkan

I industrien er næsten alle typer af marginale carbonhydrider stammer fra olie og gas. Olieraffinering er en moderne metode til opnåelse af alkaner fra alkaner:

A) Flydende begrænsende kulbrinter giver direkte destillation af olie (lavt udbytte af målprodukter).

B) Termisk og katalytisk olie krakningbruges til at øge procentdelen af ​​lysfraktioner, forbedre kvaliteten af ​​de fremstillede carbonhydrider (benzin, petroleum). I solfraktionen af ​​olie er hexadecan til stede, hvilket under decay giver dodecan og butylen. Dodecan, der allerede under parafinfraktionen gennemgår yderligere nedbrydning, opnås den begrænsende carbonhydridnonan og propen (alkenen). Fortsættelse af krakning kan føre til dannelsen af ​​heptan og ethylen.

Isomerisering og alkylering

Katalytiske isomeriseringsreaktioner tilladeralkaner med den normale struktur for at opnå forgrenet: H3C- (CH2) 3-CH3 → CH (CH3) 2-CH2-CH3. Produktet af denne proces er isopentan. Normal butan, som er indeholdt i krakningsgasserne, omdannes til isobutan i en katalytisk isomeriseringsreaktion. Det resulterende produkt kan alkyleres med isobutylen i nærværelse af en katalysator og iso-octan-et brændstof af høj kvalitet. Hvis ethylen anvendes som et alkyleringsmiddel, opnås et syntetisk neohexanbrændstof i reaktionen med isobutan.

Hvordan man får alken og alkadien fra alkan

I industrien, umættet acykliskkulbrinter med en dobbeltbinding opnås ved oliekrakning. Ved høj temperatur nedbrydes alkaner (pyrolyse). Alkener isoleres fra den samlede masse af mellemprodukt og slutreaktionsprodukter. Ethylen fremstilles ved dehydrogenering af ethan på en nikkelkatalysator: C2H6 → C2H4 + H2 ↑. Butan under lignende betingelser giver 2-buten, samtidig dannelsen af ​​ethan og ethylen. Dehydrogenering giver os mulighed for at finde løsninger på problemet med, hvordan man får alkadien fra en alkan. Ved trinvis fjernelse af to hydrogenmolekyler fra et carbonhydrid med 4 carbonatomer forekommer følgende transformationer: butan → buten → butadien. Slutproduktet er vigtigt for produktionen af ​​syntetisk gummi. På samme måde som butadien opnås en anden polymer, som efterligner værdifulde kvaliteter af en naturlig analog: isopentan → isopren → isoprengummi.

Hvordan man får acetylen fra en alkan

Kulbrinte med en tredobbelt binding - acetylen -er meget vigtigt i industrien, byggeri og andre områder af økonomisk aktivitet. Den ældste metode til opnåelse af denne enkleste alkyn skyldes virkningen af ​​vand på faste stykker calciumcarbid. Denne metode blev erstattet af naturgasknækning. Nu i den kemiske industri, ved de, hvordan man får alkynet fra alkanen med den mindste omkostning. I særlige teknologiske apparater ved høj temperatur eller under påvirkning af elektrisk udledning finder dehydrogenering af methan sted, det fremherskende indhold af naturgas: 2CH4 → HC = CH + 3H2. Acetylen anvendes i vid udstrækning, acetaldehyd opnås deraf, som yderligere anvendes til fremstilling af eddikesyre, kunstige harpikser, plast, syntetiske fibre, gummi og gummi.

Hvordan man får arenaer fra de ultimative kulbrinter

Fra paraffinerne fører kæderne af transformationer til benzenog dets derivater. Aromatiseringsprocessen blev studeret af russiske og sovjetiske kemikere i det 20. århundrede. Essensen af ​​deres arbejde med "Hvordan man får benzen fra benzen og dets homologer" reduceres til dehydrocyklisering af hexan, heptan og andre mættede carbonhydrider: C6H14 → C6H6 + 4H2; C7H16 → C6H5-CH3 + 4H2. En anden måde er syntesen af ​​cycloparaffiner fra acykliske carbonhydrider efterfulgt af dehydrogenering: hexan → cyclohexan → benzen.

Hvordan man får ethyl og andre alkoholer fra alkaner

I oldtiden over spørgsmålet: "Hvordan får man alkohol fra en alkan?" De troede ikke, vores forfædre brugte kun metoden til alkoholgæring af sukkerholdige produkter under virkningen af ​​gærenzymer. Væksten i den tekniske værdi af ethylalkohol førte til søgen efter nye typer af råvarer til fremstilling af ethanol til ethanolproduktion. I første halvdel af sidste århundrede blev stoffet et uundværligt råmateriale til fremstilling af gummi ved Lebedevs metode. En af metoderne var forudsagt af A. Butlerov, som drømte om, at en billig metode til at opnå ethylen ville åbne vejen "for at få alkohol." Kilder af umættede carbonhydrider er oliekrækkende produkter og katalytisk dehydrogenering af alkaner. Ethan er opnået fra ethan, der oxideres i nærvær af svovlsyre: C2H6 → C2H4 → C2H5OH. Hydrering af andre alkener, som også opnås under behandlingen af ​​olie, giver homologer af syntetisk ethylalkohol. Ulemper ved fremgangsmåden er udtrykt i omkostningerne ved regenerering af syren og beskyttelse af apparatet mod dets ætsende virkninger. Industrien skiftede til metoden til direkte hydrering af alkener, hvori faste katalysatorer anvendes. Methanol fremstilles ved oxidation af methan. Ethylen og dets homologer tjener som råmaterialer til fremstilling af alkoholer.

Hvordan fra alkaner for at opnå aldehyder og carboxylsyrer

Efter at løse problemet med billige råvarer tilalkoholindustrien, kemikere ved, hvordan man får aldehyd fra alkanen med den mindste omkostning. En af måderne at opnå acetaldehyd er hydrering af acetylen. Hele processen følger ordningen: naturgas → CH4 → C2H2 → CH3-SON. Anvendelsen af ​​naturlige kulbrinter til fremstilling af ethylalkohol er steget. Stoffet er råmaterialet til fremstilling af carbonyl- og carboxylforbindelser. Acetaldehyd kan opnås ved ethan-dehydrogenering efterfulgt af dannelsen af ​​ethylalkohol i reaktionen, dets oxidation eller dehydrogenering. En af mulighederne er oxidationen af ​​ethylen: C2H6 → C2H4 → C2H4O. Hvordan får man carboxylsyre fra en alkan? Et spørgsmål, der i lang tid var i kategorien problematisk. Eddikesyre dannes ved fermentering af fødevareråvarer med tør destillation af træ. Tilgængeligheden af ​​tilgængelige kilder til alkaner tillader oxidation af butan og opnå billig eddikesyre: C4H10 + 2½ O2 → 2CH3COOH + H2O. Frigivelsen af ​​andre carboxylsyrer fra de begrænsende og umættede carbonhydrider er etableret.

Moderne verdensøkonomi er svært at forestille siguden naturgas, olie og kul råmaterialer. Blandt disse naturlige blandinger isoleres forskellige alkaner, der anvendes til fremstilling af et stort antal organiske synteseprodukter.