Hvad er aromatiske carbonhydrider: formlen, egenskaberne

Overvej aromatiske kulbrinter. Formlen for repræsentanterne for denne homologe serie er CnH2n-6.

Klasse funktioner

I begyndelsen af ​​det nittende århundrede blev Faraday åbnetBenzen - C6H6. Sammenlignet med mættede carbonhydrider er de strukturelle formler af aromatiske carbonhydrider repræsenteret i form af cyklusser. I betragtning af at molekylet indeholder en utilstrækkelig mængde hydrogen, dannes en aromatisk ring inde i ringen.

Sådan optager du aromatiske kulbrinter? Formlen foreslået af Kekule forklarer strukturen af ​​denne klasse af carbonhydrider. Tilstedeværelsen af ​​dobbeltbindinger er en bekræftelse af den aromatiske natur af benzen og dens homologer.

Kemiske egenskaber

Den generelle formel for aromatiske carbonhydriderforudsætter eksistensen af ​​alle forbindelser af denne klasse af additionsreaktioner: hydrogenering, halogenering, hydratisering. Resultaterne af adskillige forsøg viste ubetydelig kemisk aktivitet af benzen.

Det udviser øget modstandsdygtighed mod oxidation, er kun i stand til vedhæftning i nærværelse af ultraviolet bestråling eller forhøjet temperatur.

Funktioner af strukturen af ​​benzen

Molekylær formel af aromatisk carbonhydrid- C6H6. Alle carbonatomer er i cp2-hybrid tilstand, der er placeret i samme plan. Hver af dem har et ikke-hybrid C-atom, som kombinerer i en fælles elektronisk sky, der ligger vinkelret på ringets plan. Dette cykliske system med konjugerede n-bindinger bestemmer også den kemiske passivitet af benzen.

Amerikanske kemiker L. Pauling foreslog at overveje benzen i form af to indbyrdes forbundne strukturer, som adskiller sig i arrangementet af elektrondensiteten, der passerer ind i hinanden.

Nomenklatur og isomerisme

Hvordan kan man nævne aromatiske carbonhydrider? Formlen for alle forbindelser, der tilhører en række aromatiske carbonhydrider, skal svare til den foreslåede molekylære struktur. Den simpleste homolog af benzen er toluen. Forskellen mellem den og det enkleste aromatiske carbonhydrid er CH2.

Når du navngiver repræsentanter for denne klasse tilDer tages udgangspunkt i benzen. Nummereringen af ​​carbonatomer er med uret, fra senior til junior stedfortræder. Selv (2 og 6) stillinger betragtes som ortho-positioner, og 3 og 5 (ulige) er meta-varianter.

Karakteristik af fysiske egenskaber

Hvad er de fysiske egenskaber ved aromatiske carbonhydrider, hvis klassesammensætning svarer til CnH2n-6?

Benzen, såvel som dens nærmeste homologer medTypiske betingelser er giftige væsker med en ubehagelig karakteristisk lugt. For alle arenaer er ubetydelig opløselighed i vand karakteristisk. I ubegrænsede mængder kan de opløses i organiske opløsningsmidler.

Valg for at opnå

Som en industriel produktionsmulighedbenzen og andre repræsentanter for den aromatiske kulbrinte klasse, behandling af kul tjære eller olie kan overvejes. En syntetisk variant af at opnå repræsentanter for denne klasse er følgende:

• eliminering af hydrogenmolekyler fra cycloparaffiner (dehydrogenering);
• aromatisering af mættede carbonhydrider (alkaner).

Begge de foreslåede metoder til omdannelse af forbindelser til en aromatisk variant involverer anvendelse af en forhøjet temperatur og en katalysator.

Blandt de almindelige laboratoriemetoder, der opnås arener, kan nævnes syntesen af ​​Wurz. Det er kendetegnet ved interaktionen mellem den halogenerede alkan og metallisk natrium.

Egenskaber af homologer af benzen

Toluen, hvori en methylgruppe er til stede,hurtigere indgår kemiske reaktioner end benzen. Eftersom CH3 er en førsteordensorientant, vil de indkommende substituenter orienteres i ortho (lige) positioner. Toluen er i stand til halogenering (chlorering, bromering, iodering) og også til nitrering.

konklusion

Alle aromatiske carbonhydrider svarerDen generelle formel CnH2n-6. Når man brænder dem i luft oxygen, frigives en tilstrækkelig mængde sod, hvilket let forklares af det forøgede indhold af kulstof i dem.